Historia miłosna Pippy i Jamesa rozpoczyna się w najbardziej idyllicznych scenach, gdy zostają przedstawione na karaibskiej wyspie St. Barts. Mówi się, że Pippa, która jest o osiem lat młodsza od Jamesa, zaprzyjaźnia się z zarządzającym funduszem hedgingowym, gdy spotykają się w luksusowym hotelu Eden Rock, należącym do rodziców Jamesa, Davida i Jane. ZAwedług The Daily Mailpozostają w kontakcie przez wiele lat, a wyspa staje się ulubionym miejscem wypoczynku Pippy i jej rodziny.
Około rok po tym, jak rozstała się z angielskim graczem krykieta Alexem Loudonem, Pippa jest widziane w dniu kolacji w Londynie z kwalifikującym się kawalerem Jamesem, z którym była blisko od pierwszego spotkania kilka lat temu. Po kilku kolejnych spotkaniach, które miały miejsce w tym czasie, Pippa promuje swoją książkę o planowaniu imprez Świętowaćprzyjaciele mówią Codzienna poczta że jej związek z Jamesem zmienia się z „siły w siłę”. Jedno ze źródeł mówi, że młodsza siostra Kate jest zauroczona, stwierdzając: „Pippa jest bardzo zajęta Jamesem. Na początku chce robić wszystko powoli, ale znów jest gotowa na pełnoetatowego mężczyznę w swoim życiu ”.
Na początku 2013 r. Pogłoski o możliwym romansie między Pippą i Jamesem dobiegają końca, gdy widzi ją idącą ramię w ramię z maklerem giełdowym, Nico Jacksonem. Cześć! donosi, że jest wielkim hitem w rodzinie Middleton, a ich związek został wkrótce potwierdzony. W czerwcu ich zdjęcia przedstawiają wspólną zabawę w Wimbledonie, a po roku randki wielu przewiduje, że te ptaki gołąbki będą tymi, które się zaręczą.
Po ponad dwóch latach wspólnej pracy Pippa i Nico rozstali się. Mówi się, że ich długodystansowy związek obciążył parę, ponieważ Nico mieszka w Genewie, a Pippa mieszka w londyńskiej Chelsea. Ich zerwanie jest kluczowym momentem w romansie Pippy i Jamesa, ponieważ później w ciągu miesiąca zauważono, że młodsza siostra Middleton opuszcza dom finansisty. I tym razem nosi nawet kwiaty. „James zawsze był na scenie”, mówi źródło MI! Aktualności. „Jest bardzo charyzmatyczny i czarujący, dobrze wygląda i zawsze trzymał pochodnię dla Pippy. Zawsze mieli szaloną chemię, ale Pippa zawsze była w związku ”.
Romans powraca! Pippa i James są na zdjęciu z wakacji w Nowy Rok w St. Barts. Dwa miesiące później Pippa i James debiutują publicznie, kiedy bierze udział w wyścigu narciarskim Birkebeiner na cele charytatywne w Rena w Norwegii. Później w tym miesiącu są sfotografowany podczas wycieczki narciarskiej z przyjaciółmi w Verbier w Szwajcarii. Wyglądają bardzo jak szczęśliwa para, gdy wchodzą na stoki.
Są zaręczeni! Duet ogłaszać dobre wieści Brytyjskiemu Stowarzyszeniu Prasowemu, mówiąc, że są „zachwyceni” i planują ślub w 2017 roku. Mówi się, że propozycja ta miała miejsce 17 lipca, kiedy Matthews padł na jedno kolano, gdy para odwiedzała Lake District, park narodowy w północno-zachodniej Anglii. Podarował Pippie diamentowy pierścionek w stylu art deco o szlifie Asscher z centralnym kamieniem. Starsza siostra Kate i książę William twierdzą, że „są absolutnie zachwyceni wiadomościami” i oczywiście rodzice, Michael i Carole, są również nad księżycem „Tworzą cudowną parę i życzymy im wszystkim szczęścia razem” - powiedział komunikat.
Data jest ustawiona! Według Telegraf, para zwiąże węzeł 20 maja 2017 r. W kościele św. Marka w Englefield, Berkshire, który znajduje się kilka kilometrów od domu rodzinnego Middleton. Po nabożeństwie oczekuje się, że zgromadzenie będzie świętować przyjęciem na terenie Carole i georgiańskiej posiadłości Michaela Middletona w pobliskiej wiosce Bucklebury.
Pięć miesięcy przed wielkim dniem James dołącza do rodziny Middleton na nabożeństwie w Boże Narodzenie w kościele, gdzie odbędzie się ich nadchodzący ślub.
Po tym, jak Middletons prywatnie świętowali Boże Narodzenie w domu w Berkshire, Pippa i James zostali zaproszeni dołączyć do królowej i jej rodziny na niedzielnej nabożeństwie w kościele św. Marii Magdaleny w Sandringham w Norfolk. Przyszła panna młoda i pan młody uczęszczają do kościoła wraz z księciem i księżną Cambridge - znak, że James został przyjęty do kręgu królewskiego.
Kilka tygodni przed ślubem duet organizuje rzadką publiczną wycieczkę i bierze udział w ParaSnowBall w londyńskim Hurlingham Club. Przyszła panna młoda wygląda promiennie w kwiecistej sukience Erdem. Co do tego, co będzie nosić w dniu ślubu? Nadal jest to ściśle tajne, chociaż czołowi brytyjscy projektanci Jenny Packham i Alexander McQueen mają tendencję do bycia w biegu.